SINTESIS DAN UJI AKTIVITAS SITOTOKSIK SENYAWA ETIL 4-(4-ETOKSI-3,5- DIMETILFENIL)-6-METIL-2-OKSO-1,2,3,4-TETRAHIDROPIRIMIDIN-5-KARBOKSILAT TERHADAP SEL T47D

Muhammad Reza Ramadhan, Ahmad Fauzi, Fariha Mufidah Maulina, Wafiq Kholifatul Hakimah

Sari


Dihidropirimidinon (DHPM) adalah senyawa heterosiklik dengan inti cincin pirimidin, senyawa ini memiliki berbagai aktivitas biologis. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa turunan dihidropirimidinon, yaitu etil 4-(4-etoksi-3,5-dimetilfenil)-6-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-5-karboksilat (A2), melalui reaksi Mitsunobu dan melakukan pengujian sitotoksik terhadap sel kanker payudara T47D. Sintesis dimulai dari senyawa etil 4- (4-hidroksi-3,5- dimetilfenil) -6-metil-2-okso- 1,2,3,4- tetrahidropirimidin-5-karboksilat (M1), yang dihasilkan melalui reaksi Biginelli dengan mereaksikan bahan utama aldehid,urea dan etil asetoasetat. Sintesis dilanjutkan dengan menggunakan reaksi Mitsunobu bersama etanol untuk memperoleh senyawa A2. Hasil dari  sintesis dilakukan karakterisasi menggunakan instrumen FTIR dan LC-MS. Karakterisasi menunjukkan adanya gugus khas hasil sintesis yaitu eter (C-O) pada bilangan gelombang 1042,31 cm⁻¹ dan massa molekul A2 sebesar 375,23 m/z. Pengujian aktivitas sitotoksik menggunakan metode MTT assay memberikan hasil bahwa nilai IC₅₀ senyawa A2 adalah 270,48 µg/mL, yang tergolong aktivitas lemah dibandingkan kontrol positif doxorubicin (IC₅₀ = 3,33 µg/mL). Berdasarkan hasil penelitian ini, senyawa A2 masih memerlukan pengembangan dan pengkajian lebih lanjut untuk meningkatkan potensi sitotoksiknya sebagai senyawa baru obat antikanker.

Teks Lengkap:

PDF

Referensi


Beacham, L.M. (1944) ‘Organic Chemistry’, Journal of AOAC INTERNATIONAL, 27(4), pp. 588–589.

Burdall, S.E. et al. (2003) ‘Breast cancer cell lines: Friend or foe?’, Breast Cancer Research, 5(2), pp. 89–95.

Dömling, A. (2000) ‘The discovery of new isocyanide-based multi-component reactions’, Current Opinion in Chemical Biology, 4(3), pp. 318–323.

Erngren, I. et al. (2019) ‘Adduct formation in electrospray ionisation-mass spectrometry with hydrophilic interaction liquid chromatography is strongly affected by the inorganic ion concentration of the samples’, Journal of Chromatography A, 1600, pp. 174–182.

Fauzi, A., Saifudin, A. and Rullah, K. (2023) ‘Synthesis of Dihydropyrimidinone (DHPM) Derivatives through a Multicomponent Reaction (MCR) and Their Biological Activity’, Journal of Medicinal and Chemical Sciences, 6(8), pp. 1810–1817.

Hakim, F., Fitriadi, I. and Supartono, S. (2018) ‘Sintesis Senyawa Dihidropirimidinon Melalui Reaksi Siklokondensasi Menggunakan Katalis Larutan Asam Jawa’, Walisongo Journal of Chemistry, 1(1), p. 46.

Kaur, R. et al. (2017) ‘Recent synthetic and medicinal perspectives of dihydropyrimidinones: A review’, European Journal of Medicinal Chemistry, 132, pp. 108–134.

Lepore, S.D. and He, Y. (2003) ‘Use of sonication for the coupling of sterically hindered substrates in the phenolic Mitsunobu reaction’, Journal of Organic Chemistry, 68(21), pp. 8261–8263.

Lestari, E. et al. (2018) ‘Sintesis Senyawa Turunan Khalkon Dan Flavon Berbahan Dasar Vanilin Dan Uji Sitotoksik Terhadap Sel Kanker Serviks (Hela), Sel Kanker Kolon (Widr), Dan Sel Kanker Payudara (T47D) Secara In Vitro’, Bimipa, 25(1), pp. 53–65.

Lim, Y., Park, S. and Lee, E. (2007) ‘Carbohydrate-attached nanostructures… …’, Chemistry - An Asian Journal, 2(11), p. 2007.

Mortensen, J.L., Anderson, D.M. and White, J.L. (2015) ‘Infrared spectrometry’, Methods of Soil Analysis, Part 1: Physical and Mineralogical Properties, Including Statistics of Measurement and Sampling, pp. 743–770.

Mostafa, A.S. and Selim, K.B. (2018) ‘Synthesis and anticancer activity of new dihydropyrimidinone derivatives’, European Journal of Medicinal Chemistry, 156, pp. 304–315.

Suppan, T., Ranjan, R. and Pichumani, M. (no date) ‘Evaluation of anticancer and antimicrobial activities of novel dihydropyrimidinone derivatives’, ChemRxiv [Preprint].

Way, T. Der, Kao, M.C. and Lin, J.K. (2005) ‘Degradation of HER2/neu by apigenin induces apoptosis through cytochrome c release and caspase-3 activation in HER2/neu-overexpressing breast cancer cells’, FEBS Letters, 579(1), pp. 145–152.

Y. S. Thakare (2021) ‘Green Synthesis of Dihydropyrimidinone Derivatives and Study of Physicochemical Properties and Antimicrobial Activity’, International Journal of Advanced Research in Science, Communication and Technology, 12(4), pp. 237–242.




DOI: http://dx.doi.org/10.52689/higea.v17i1.702

Refbacks

  • Saat ini tidak ada refbacks.


##submission.license.cc.by-nc-sa4.footer##

https://montes.da.upm.es/

https://csdmm.da.upm.es/

slot gacor hari ini

sekumpul faktaradar puncakinfo traffic idTAKAPEDIAKIOSGAMERLapakgamingBangjeffSinar NusaRatujackNusantarajackscarlotharlot1buycelebrexonlinebebimichaville bloghaberedhaveseatwill travelinspa kyotorippin kittentheblackmore groupthornville churchgarage doors and partsglobal health wiremclub worldshahid onlinestfrancis lucknowsustainability pioneersjohnhawk insunratedleegay lordamerican partysckhaleej timesjobsmidwest garagebuildersrobert draws5bloggerassistive technology partnerschamberlains of londonclubdelisameet muscatinenetprotozovisit marktwainlakebroomcorn johnnyscolor adoactioneobdtoolgrb projectimmovestingelvallegritalight housedenvermonika pandeypersonal cloudsscreemothe berkshiremallhorror yearbooksimpplertxcovidtestpafi kabupaten riauabcd eldescansogardamediaradio senda1680rumah jualindependent reportsultana royaldiyes internationalpasmarquekudakyividn play365nyatanyata faktatechby androidwxhbfmabgxmoron cafepitch warsgang flowkduntop tensthingsplay sourceinfolestanze cafearcadiadailyresilienceapacdiesel specialistsngocstipcasal delravalfast creasiteupstart crowthecomedyelmsleepjoshshearmedia970panas mediacapital personalcherry gamespilates pilacharleston marketreportdigiturk bulgariaorlando mayor2023daiphatthanh vietnamentertain oramakent academymiangotwilight moviepipemediaa7frmuurahaisetaffordablespace flightvilanobandheathledger centralkpopstarz smashingsalonliterario libroamericasolidly statedportugal protocoloorah saddiqimusshalfordvetworkthefree lancedeskapogee mgink bloommikay lacampinosgotham medicine34lowseoulyaboogiewoogie cafelewisoftmccuskercopuertoricohead linenewscentrum digitalasiasindonewsbolanewsdapurumamiindozonejakarta kerasjurnal mistispodhubgila promoseputar otomotifoxligaidnggidnppidnggarenaoxligaiaspweb designvrimsshipflorida islandkatsu shiroanaconda gold dalam perspektif estetika hiperrealitas moderncasino live modern sebagai representasi teater digital interaktiffire in the hole 3 dalam dramaturgi energi dan transformasi digitalgates of olympus sebagai ikon kosmologi digital kontemporerlucky fortune tree dalam analisis ikonografi kemakmuran asiamahjong ways 2 dalam perspektif evolusi desain visual asia modernpoker multiplayer dalam kerangka teori interaksi sosial virtualpower of odin sebagai simbol otoritas visual dalam game fantasisportsbook analitik sebagai struktur statistik dalam simulasi game moderntasty bonanza 1000 sebagai simulasi fantasi kuliner postdigitalanalisis semiologi slot pragmatic play pada struktur naratif interaktiffire in the hole sebagai struktur narasi aksi interaktifgates of olympus di tengah diskursus mitologi populerkajian semiologi mahjong wins dalam budaya game modernlucky fortune tree sebagai ikon prosperitas virtualmahjong ways dalam perspektif hermeneutika visual game digital modernparadigma strategi poker multiplayer dalam lanskap kasino virtual kontemporerpower of odin dalam perspektif arsitektur visual nordikrekonstruksi estetika sportsbook sebagai media simulasi kompetisi globaltasty bonanza sebagai representasi gastronomi fantasi dalam desain gameanaconda gold dan paradigma kekayaan dalam visual kontemporeranalisis mitologi zeus melalui struktur gates of olympus modernfire in the hole dan representasi energi dalam dunia virtualgates of gatot kaca di antara representasi heroik digitalkoi gate sebagai simbol transisi spiritual dalam gamelucky fortune tree dalam kajian filosofi kemakmuran digitalmahjong ways dan transformasi simbol tradisional asiamahjong wins sebagai manifestasi simbol keberuntungan kontemporerpower of odin sebagai struktur narasi heroik interaktiftasty bonanza dalam analisis estetika warna dan teksturanaconda gold sebagai alegori kemewahan dalam dunia game fantasifire in the hole sebagai representasi ledakan narasi aksigates of gatot kaca sebagai identitas lokal dalam media globalgates of olympus dalam analisis arketipe dewa digital kontemporerkoi gate sebagai struktur estetika air dalam dunia gamelucky fortune tree dan struktur prosperitas dalam budaya virtualmahjong ways dan dialektika tradisi dengan desain interaktif modernmahjong wins dalam diskursus estetika simbolik modernpower of odin dalam kajian semiologi simbol nordiktasty bonanza dalam kajian estetika konsumerisme digital modernanaconda gold dalam perspektif filosofi kekayaan visualanalisis ergonomi visual terhadap interface mobile slot gaminggates of gatot kaca dan narasi pahlawan dalam dunia interaktifgates of olympus dan paradigma visual mitologi globalinvestigasi pola retensi player melalui event bonus interaktifkoi gate sebagai simbol harmoni air dalam identitas visual asia timurmahjong ways dalam perspektif linguistik simbol asia timurparadigma visual modern dalam pengembangan slot mobile firstrekonstruksi model reward antisipatif dalam slot generasi barutasty bonanza dalam kajian representasi kuliner virtualanaconda gold di balik metafora kekuasaan visualeksplorasi ekspresi artistik digital pada slot bertema mythical universekajian statistik distribusi pembayaran pada fortune mouse serieskoi gate sebagai simbol harmoni tradisi dan teknologimahjong ways sebagai artefak budaya digital asiaobservasi dinamika gameplay non linear dalam sugar rush 1000perspektif sistem adaptif pada evolusi gameplay pragmatic playsintesis desain matematis cluster mechanism dalam pg soft ecosystemtasty bonanza sebagai representasi hedonisme digitalvalidasi rasio risiko dan imbalan pada slot progressive multiplieranalisis psikometri player satisfaction pada sistem jackpot virtualanalisis sistemik terhadap mekanisme bonus berlapis pada pg soft gameseksaminasi struktur reward variabel pada slot candy themed moderninterpretasi teori flow dalam pengalaman bermain slot pragmatic playinvestigasi efek audio stimulus terhadap fokus pemain slotpendekatan statistik inferensial dalam evaluasi rtp game onlinerekonstruksi arsitektur gameplay dalam slot interaktif berbasis eventsintesis interaksi visual dan probabilitas dalam slot digital era kontemporerstudi komputasi terhadap efisiensi rng dalam simulasi slot digitaltelaah akademik terhadap evolusi slot online dari mekanis ke digital